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浙江大學凌君教授團隊《ACS Macro Lett.》:富甘氨酸的氨基酸無規(guī)共聚物的合成方法
2023-10-27  來源:高分子科技

  富甘氨酸蛋白(glycine-rich protein, GRP)是一類重要的生命蛋白,在細胞的支撐結(jié)構(gòu)和蛋白質(zhì)相互作用中扮演著重要的角色。GRP中甘氨酸殘基以重復的諸如GGGXGGXXXGGG為甘氨酸,X為其它氨基酸)等序列的形式存在,并不存在較長的甘氨酸均聚段,因此,構(gòu)成GRP的多肽可被視為甘氨酸的無規(guī)共聚物。氨基酸-N-羧酸酐(NCA)的開環(huán)聚合是人工合成多肽的重要方法,然而甘氨酸-NCAGly-NCA)位阻小,反應活性較高,與其它氨基酸-NCA反應活性差異大,在共聚時會優(yōu)先聚合生成溶解性差的PGly沉淀出來。因此,甘氨酸無規(guī)共聚物難以通過Gly-NCA共聚的方式合成。


  針對以上問題,浙江大學凌君教授團隊設(shè)計合成了一種甘氨酸-N-硫代羧酸酐(Gly-NTA)單體,成功實現(xiàn)了該單體與其它NCA或NNCA的共聚,合成了一系列分子量分布窄、分子量可控的富甘氨酸無規(guī)共聚物(圖1);核磁共振氫譜(圖2B)、核磁共振碳譜(圖2G)、DOSY核磁譜圖(圖2C)、SEC(圖2D)、MALDI-TOF MS(圖2E&2F)等測試結(jié)果表征了產(chǎn)物的無規(guī)結(jié)構(gòu)。得到的共聚物具有較好的溶解性,可在DMAc、DMF、HFIP等有機溶劑中溶解,具有良好的加工性能。共聚動力學結(jié)果表明Gly-NTA與肌氨酸-NCA(Sar-NCA)和芐氧羰基-L-賴氨酸-NCA(zLL-NCA)具有相似的反應活性。該工作以“Glycine N-Thiocarboxyanhydride: A Key to Glycine-Rich Protein Mimics”為題發(fā)表于ACS Macro Letters 2023, 12, 1466-1471,DOI: 10.1021/acsmacrolett.3c00491。該研究得到了國家自然科學基金和嘉興學院科技啟動項目的資助。


圖1 富甘氨酸多肽的制備


圖2 甘氨酸-肌氨酸共聚物的表征


  以甘氨酸殘基間的氫鍵為物理交聯(lián)點,甘氨酸共聚物表現(xiàn)出了溫敏性和pH響應性,含10%甘氨酸的聚(甘氨酸-肌氨酸)(PGS)在室溫下聚集成膠束,而在加熱后解組裝(圖3A&3B)。含31%甘氨酸的PGS可以形成水凝膠,在加熱時會發(fā)生可逆的凝膠-溶液轉(zhuǎn)變。聚(甘氨酸-賴氨酸)(PGK)則表現(xiàn)出pH響應性,在酸性條件下為無規(guī)線團結(jié)構(gòu),中性條件下轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>β-折疊(圖3D和3E)。 


圖3 富甘氨酸共聚物的性質(zhì)研究


  綜上,作者以Gly-NTA為單體,采取Gly-NTA和其他氨基酸-NCA共聚的策略,成功開發(fā)了一種合成富甘氨酸的氨基酸無規(guī)共聚物的合成方法,并初步研究了這些共聚物的性質(zhì)。


  原文鏈接:https://pubs.acs.org/doi/epdf/10.1021/acsmacrolett.3c00491


  下載:Glycine N-Thiocarboxyanhydride: A Key to Glycine-Rich Protein Mimics

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