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中科院上海有機所多氟芳烴的直接烯烴化研究取得重要進展
2010-05-19  來源:中國聚合物網(wǎng)

    含氟芳烴作為一種關(guān)鍵結(jié)構(gòu)單元存在于許多重要功能分子中(如:醫(yī)藥、農(nóng)藥、光電材料、染料等)。通常對于該類化合物的合成主要是通過親核/親電試劑與已經(jīng)官能團化了的多氟芳烴化合物(如:鹵代物、多氟芳基醛、酸或是空氣敏感的多氟芳基金屬試劑)進行偶聯(lián)形成C-C鍵或是官能團轉(zhuǎn)化而得到。但這些傳統(tǒng)方法存在的一些弊端,如多氟芳烴底物必需預(yù)活化,所用金屬試劑要求等當(dāng)量或多當(dāng)量,空氣敏感,且官能團兼容性較差等限制了其在各個相關(guān)領(lǐng)域的廣泛應(yīng)用。

    近年來過渡金屬催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)作為一種高效、有力形成C-C鍵的手段已在不同領(lǐng)域受到廣泛應(yīng)用,但是對于有機氟化學(xué)來說這一方法卻存在很大局限。其主要原因在于過渡金屬與高缺電子含氟基團,例如五氟苯之間形成的s鍵(M-C6F5)略帶離子鍵性質(zhì),其鍵能十分高,難于發(fā)生斷裂,從而導(dǎo)致催化循環(huán)很難進行(J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7817)。這極大限制了利用過渡金屬催化的手段來促進有機氟化學(xué)的發(fā)展。此外,雖然目前對芳烴直接進行C-H活化烯烴化的反應(yīng)已有大量報道,然而其大多局限于富電子芳烴,對于具有無導(dǎo)向基團缺電子芳烴的該類反應(yīng)卻十分少見。因此,發(fā)展能夠在催化條件下實現(xiàn)高效簡捷直接與多氟芳烴鍵合形成C-C鍵的反應(yīng)十分必要。

    上海有機所有機氟化學(xué)研究室的研究人員以多氟芳烴為底物,首次成功實現(xiàn)了Pd(OAc)2催化下無導(dǎo)向基團缺電子多氟芳烴的直接烯烴化反應(yīng)。該反應(yīng)底物普適性高,對于不同含氟數(shù)目的多氟芳烴和不同類型的烯烴(缺電子烯烴,烷基取代烯烴和富電子烯烴)均適用,并且產(chǎn)率及雙鍵立體選擇性良好到優(yōu)秀 (yield up to 93%, E/Z up to single)?肆考壍姆磻(yīng)其產(chǎn)率和立體選擇性并未受到影響。相關(guān)工作以通訊的形式發(fā)表于《美國化學(xué)會志》(J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4506-4507),后續(xù)研究工作正在進行中。

Pd(OAc)2催化下無導(dǎo)向基團缺電子多氟芳烴的直接烯烴化反應(yīng)

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